| Kuupäev | Tüüp | Voor | Koduvõistkond | Tulemus | Külalisvõistkond |
|---|---|---|---|---|---|
| 11.01.2014 18:45 | Taliturniir | I voor | JK Tallinna Kalev  | 0:1 |  FC Kuressaare |
| 18.01.2014 17:00 | Sõprusmäng | FC Kuressaare | 1:2 | Nõmme Kalju FC II | |
| 26.01.2014 17:00 | Taliturniir | III voor | Jõhvi FC Lokomotiv | 2:0 | FC Kuressaare |
| 01.02.2014 15:15 | Taliturniir | IV voor | Tallinna FC Levadia II | 3:2 | FC Kuressaare |
| 09.02.2014 13:30 | Taliturniir | V voor | FC Kuressaare | 0:1 |  JK Narva Trans |
| 21.02.2014 19:30 | Sõprusmäng | Tallinna FC Flora III | 4:7 | FC Kuressaare | |
| 02.03.2014 13:00 | Esiliiga | I voor | Rakvere JK Tarvas | 1:1 | FC Kuressaare |
| 07.03.2014 19:00 | Esiliiga | II voor | Tallinna FC Puuma | 1:3 | FC Kuressaare |
| 16.03.2014 13:00 | Esiliiga | III voor | Tallinna FC Levadia II | 4:0 | FC Kuressaare |
| 23.03.2014 16:00 | Esiliiga | IV voor | Nõmme Kalju FC II | 2:0 | FC Kuressaare |
| 06.04.2014 19:00 | Esiliiga | VI voor | Tallinna FC Flora II | 7:1 | FC Kuressaare |
| 11.04.2014 18:00 | Esiliiga | VII voor | FC Kuressaare | 2:0 | Kiviõli FC Irbis |
| 15.04.2014 18:00 | Karikamäng | FC Kuressaare | 1:3 | Tartu FC Santos | |
| 18.04.2014 19:00 | Esiliiga | VIII voor | FC Kuressaare | 5:4 | Pärnu Linnameeskond |
| 25.04.2014 19:00 | Esiliiga | IX voor | Viljandi JK Tulevik  | 1:0 | FC Kuressaare |
| 02.05.2014 19:00 | Esiliiga | X voor | FC Kuressaare | 2:1 | Viljandi JK Tulevik |
| 09.05.2014 19:00 | Esiliiga | XI voor | Pärnu Linnameeskond | 1:3 | FC Kuressaare |
| 14.05.2014 19:00 | Esiliiga | XII voor | Kiviõli FC Irbis | 4:4 | FC Kuressaare |
| 18.05.2014 19:00 | Esiliiga | V voor | FC Kuressaare | 1:0 | Vändra JK Vaprus |
| 21.05.2014 19:00 | Esiliiga | XIII voor | FC Kuressaare | 1:0 | Tallinna FC Flora II |
| 25.05.2014 20:00 | Esiliiga | XIV voor | Vändra JK Vaprus | 1:0 | FC Kuressaare |
| 07.06.2014 13:00 | Karikamäng | FC Kuressaare | 7:0 | JK Väätsa Vald | |
| 11.06.2014 19:00 | Esiliiga | XV voor | FC Kuressaare | 1:2 | Nõmme Kalju FC II |
| 14.06.2014 13:00 | Esiliiga | XVI voor | Tallinna FC Levadia II | 3:3 | FC Kuressaare |
| 02.07.2014 19:00 | Esiliiga | XVII voor | FC Kuressaare | 3:2 | Tallinna FC Puuma |
| 05.07.2014 13:00 | Esiliiga | XVIII voor | Rakvere JK Tarvas | 2:2 | FC Kuressaare |
| 11.07.2014 19:00 | Esiliiga | XIX voor | Viljandi JK Tulevik | 2:0 | FC Kuressaare |
| 15.07.2014 18:00 | Karikamäng | Tartu FC Merkuur | 0:4 | FC Kuressaare | |
| 18.07.2014 19:00 | Esiliiga | XX voor | FC Kuressaare | 4:3 | Pärnu Linnameeskond |
| 26.07.2014 19:00 | Esiliiga | XXI voor | FC Kuressaare | 7:0 | Kiviõli FC Irbis |
| 03.08.2014 19:00 | Esiliiga | XXII voor | Tallinna FC Flora II | 2:0 | FC Kuressaare |
| 08.08.2014 19:00 | Esiliiga | XXIII voor | FC Kuressaare | 0:2 | Vändra JK Vaprus |
| 17.08.2014 19:00 | Esiliiga | XXIV voor | Nõmme Kalju FC II | 7:4 | FC Kuressaare |
| 20.08.2014 19:30 | Esiliiga | XXV voor | FC Kuressaare | 2:7 | Tallinna FC Levadia II |
| 24.08.2014 19:00 | Esiliiga | XXVI voor | Tallinna FC Puuma | 2:3 | FC Kuressaare |
| 29.08.2014 18:45 | Esiliiga | XXVII voor | FC Kuressaare | 1:5 | Rakvere JK Tarvas |
| 12.09.2014 18:00 | Esiliiga | XXVIII voor | FC Kuressaare | 1:3 | Rakvere JK Tarvas |
| 17.09.2014 17:45 | Esiliiga | XXIX voor | FC Kuressaare | 3:0 | Tallinna FC Puuma |
| 20.09.2014 13:00 | Esiliiga | XXX voor | FC Kuressaare | 1:2 | Tallinna FC Levadia II |
| 28.09.2014 16:00 | Esiliiga | XXXI voor | FC Kuressaare | 0:1 | Nõmme Kalju FC II |
| 01.10.2014 16:00 | Karikamäng | Nõmme Kalju FC  | 4:0 | FC Kuressaare | |
| 05.10.2014 16:00 | Esiliiga | XXXII voor | Vändra JK Vaprus | 0:2 | FC Kuressaare |
| 19.10.2014 16:00 | Esiliiga | XXXIII voor | FC Kuressaare | 2:3 | Tallinna FC Flora II |
| 25.10.2014 13:00 | Esiliiga | XXXIV voor | Kiviõli FC Irbis | 2:1 | FC Kuressaare |
| 02.11.2014 13:00 | Esiliiga | XXXV voor | Pärnu Linnameeskond | 1:1 | FC Kuressaare |
| 09.11.2014 13:00 | Esiliiga | XXXVI voor | FC Kuressaare | 5:3 | Viljandi JK Tulevik |
| 28.12.2014 15:20 | Aastalõputurniir | FC Kuressaare | 4:1 | Tallinna FC Puuma | |
| 28.12.2014 17:40 | Aastalõputurniir | Viljandi JK Tulevik | 2:4 | FC Kuressaare | |
| 28.12.2014 19:20 | Aastalõputurniir | FC Kuressaare | 2:3 | Tallinna FC Flora II | |
| 28.12.2014 20:20 | Aastalõputurniir | Vändra JK Vaprus | 1:0 | FC Kuressaare |
Eelmised hooajad: 2007 , 2008 , 2009 , 2010 , 2011 , 2012 , 2013