| Kuupäev | Tüüp | Voor | Koduvõistkond | Tulemus | Külalisvõistkond |
|---|---|---|---|---|---|
| 31.01.2021 17:00 | Taliturniir | FC Kuressaare  | 0:1 |  JK Narva Trans | |
| 07.02.2021 17:00 | Taliturniir | Tallinna JK Legion  | 2:2 | FC Kuressaare | |
| 16.02.2021 12:00 | Sõprusmäng | FC Kuressaare | 1:5 |  Nõmme Kalju FC | |
| 19.02.2021 17:00 | Taliturniir | FC Kuressaare | 5:2 | Tallinna FC Flora U21 | |
| 07.03.2021 15:00 | Premium liiga | I voor | Tallinna FCI Levadia  | I voor | FC Kuressaare |
| 13.03.2021 16:00 | Premium liiga | II voor | FC Kuressaare | 2:3 |  Viljandi JK Tulevik |
| 20.03.2021 13:00 | Premium liiga | III voor | FC Kuressaare | 1:3 |  Tartu JK Tammeka |
| 04.04.2021 13:00 | Premium liiga | IV voor | Tallinna FC Flora  | IV voor | FC Kuressaare |
| 07.04.2021 19:00 | Premium liiga | V voor | FC Kuressaare | 0:2 | Nõmme Kalju FC |
| 10.04.2021 13:00 | Premium liiga | VI voor | Paide Linnameeskond  | 1:0 | FC Kuressaare |
| 16.04.2021 19:00 | Premium liiga | VII voor | Tallinna JK Legion | 1:0 | FC Kuressaare |
| 21.04.2021 17:30 | Premium liiga | VIII voor | FC Kuressaare | 2:1 |  Pärnu JK Vaprus |
| 25.04.2021 13:00 | Premium liiga | IX voor | JK Narva Trans | 2:0 | FC Kuressaare |
| 30.04.2021 19:00 | Premium liiga | X voor | FC Kuressaare | 0:4 | Tallinna FC Flora |
| 04.05.2021 19:00 | Premium liiga | XI voor | FC Kuressaare | 2:2 | Paide Linnameeskond |
| 08.05.2021 16:00 | Premium liiga | XII voor | Tartu JK Tammeka | 0:1 | FC Kuressaare |
| 15.05.2021 13:00 | Premium liiga | XIII voor | Viljandi JK Tulevik | XIII voor | FC Kuressaare |
| 18.05.2021 18:00 | Premium liiga | XIV voor | FC Kuressaare | XIV voor | JK Narva Trans |
| 26.05.2021 19:00 | Premium liiga | XV voor | FC Kuressaare | XV voor | Tallinna FCI Levadia |
Eelmised hooajad: 2007 , 2008, 2009, 2010 , 2011 , 2012 , 2013, 2014 , 2015, 2016, 2017, 2018, 2019, 2020