| Kuupäev | Tüüp | Voor | Koduvõistkond | Tulemus | Külalisvõistkond |
|---|---|---|---|---|---|
| 10.01.2020 19:35 | Taliturniir | FC Kuressaare  | 4:0 |  Tallinna JK Legion | |
| 17.01.2020 19:35 | Taliturniir | - | FC Kuressaare | 3:0 |  Pärnu JK Vaprus |
| 25.01.2020 13:10 | Taliturniir | Viljandi JK Tulevik  | 2:2 | FC Kuressaare | |
| 30.01.2020 17:00 | Taliturniir | JK Tallinna Kalev  | 0:2 | FC Kuressaare | |
| 08.02.2020 13:10 | Taliturniir | Maardu Linnameeskond  | 0:1 | FC Kuressaare | |
| 16.02.2020 09:30 | Sõprusmäng | JK Narva Trans  | 1:1 | FC Kuressaare | |
| 22.02.2020 14:00 | Sõprusmäng | Pärnu JK Vaprus | 0:2 | FC Kuressaare | |
| 01.03.2020 13:00 | Sõprusmäng | Tallinna JK Legion | 1:1 | FC Kuressaare | |
| 07.03.2020 13:00 | Premium liiga | I voor | Tallinna FCI Levadia  | 1:0 | FC Kuressaare |
| 19.05.2020 19:00 | Premium liiga | II voor | FC Kuressaare | 0:2 |  Nõmme Kalju FC |
| 23.05.2020 13:00 | Premium liiga | III voor | Paide Linnameeskond  | 2:0 | FC Kuressaare |
| 30.05.2020 13:00 | Premium liiga | IV voor | FC Kuressaare | 3:2 | JK Narva Trans |
| 02.06.2020 19:30 | Premium liiga | V voor | Tartu JK Tammeka  | 1:2 | FC Kuressaare |
| 07.06.2020 13:00 | Premium liiga | VI voor | Viljandi JK Tulevik | 5:0 | FC Kuressaare |
| 13.06.2020 19:00 | Premium liiga | VII voor | FC Kuressaare | 0:0 | Tallinna JK Legion |
| 17.06.2020 19:00 | Premium liiga | VIII voor | JK Tallinna Kalev | 0:2 | FC Kuressaare |
| 27.06.2020 13:00 | Premium liiga | IX voor | FC Kuressaare | 0:4 |  Tallinna FC Flora |
| 01.07.2020 19:00 | Premium liiga | X voor | FC Kuressaare | 3:0 | Viljandi JK Tulevik |
| 07.07.2020 19:30 | Premium liiga | XI voor | Nõmme Kalju FC | 1:0 | FC Kuressaare |
| 11.07.2020 19:00 | Premium liiga | XII voor | FC Kuressaare | 2:4 | Tartu JK Tammeka |
| 17.07.2020 19:00 | Premium liiga | XIII voor | Tallinna JK Legion | 1:1 | FC Kuressaare |
| 27.07.2020 19:00 | Premium liiga | XIV voor | FC Kuressaare | 2:2 | JK Tallinna Kalev |
| 01.08.2020 19:00 | Premium liiga | XV voor | JK Narva Trans | 1:0 | FC Kuressaare |
| 07.08.2020 19:30 | Premium liiga | XVI voor | Tallinna FC Flora | 3:0 | FC Kuressaare |
| 14.08.2020 19:00 | Premium liiga | XVII voor | FC Kuressaare | 2:2 | Tallinna FCI Levadia |
| 22.08.2020 19:00 | Premium liiga | XVIII voor | FC Kuressaare | 0:4 | Paide Linnameeskond |
| 30.08.2020 13:00 | Premium liiga | XIX voor | JK Narva Trans | 0:0 | FC Kuressaare |
| 13.09.2020 15:00 | Premium liiga | XX voor | FC Kuressaare | 1:5 | Tallinna FCI Levadia |
| 19.09.2020 16:00 | Premium liiga | XXI voor | FC Kuressaare | 2:2 | Tallinna JK Legion |
| 26.09.2020 13:00 | Premium liiga | XXII voor | Viljandi JK Tulevik | 1:1 | FC Kuressaare |
| 03.10.2020 16:00 | Premium liiga | XXIII voor | FC Kuressaare | 0:1 | JK Tallinna Kalev |
| 18.10.2020 13:00 | Premium liiga | XXIV voor | Tartu JK Tammeka | 4:2 | FC Kuressaare |
| 25.10.2020 13:00 | Premium liiga | XXV voor | FC Kuressaare | 0:4 | Tallinna FC Flora |
| 01.11.2020 13:00 | Premium liiga | XXVI voor | Paide Linnameeskond | 6:2 | FC Kuressaare |
| 07.11.2020 13:00 | Premium liiga | XXVII voor | FC Kuressaare | 1:1 | Nõmme Kalju FC |
| 21.11.2020 13:00 | Premium liiga | XXVIII voor | FC Kuressaare | 0:3 | JK Narva Trans |
| 24.11.2020 18:00 | Premium liiga | XXIX voor | Tallinna JK Legion | 0:1 | FC Kuressaare |
| 28.11.2020 18:00 | Premium liiga | XXX voor | JK Tallinna Kalev | XXX voor | FC Kuressaare |
Eelmised hooajad: 2007 , 2008, 2009, 2010 , 2011 , 2012 , 2013, 2014 , 2015, 2016, 2017, 2018, 2019