| Kuupäev | Tüüp | Voor | Koduvõistkond | Tulemus | Külalisvõistkond |
|---|---|---|---|---|---|
| 10.01.2020 19:35 | Taliturniir | FC Kuressaare  | 4:0 |  Tallinna JK Legion | |
| 17.01.2020 19:35 | Taliturniir | - | FC Kuressaare | 3:0 |  Pärnu JK Vaprus |
| 25.01.2020 13:10 | Taliturniir | Viljandi JK Tulevik  | 2:2 | FC Kuressaare | |
| 30.01.2020 17:00 | Taliturniir | JK Tallinna Kalev  | 0:2 | FC Kuressaare | |
| 08.02.2020 13:10 | Taliturniir | Maardu Linnameeskond  | 0:1 | FC Kuressaare | |
| 16.02.2020 09:30 | Sõprusmäng | JK Narva Trans  | 1:1 | FC Kuressaare | |
| 22.02.2020 14:00 | Sõprusmäng | Pärnu JK Vaprus | 0:2 | FC Kuressaare | |
| 01.03.2020 13:00 | Sõprusmäng | Tallinna JK Legion | 1:1 | FC Kuressaare | |
| 07.03.2020 13:00 | Premium liiga | I voor | Tallinna FCI Levadia  | 1:0 | FC Kuressaare |
| 14.03.2020 16:00 | Premium liiga | II voor | FC Kuressaare | Tühistatud | JK Tallinna Kalev |
| 21.03.2020 13:00 | Premium liiga | III voor | Tartu JK Tammeka  | Tühistatud | FC Kuressaare |
| 04.04.2020 13:00 | Premium liiga | IV voor | Paide Linnameeskond  | Tühistatud | FC Kuressaare |
| 08.04.2020 19:00 | Premium liiga | V voor | FC Kuressaare | Tühistatud | JK Narva Trans |
| 11.04.2020 16:00 | Premium liiga | VI voor | FC Kuressaare | Tühistatud |  Nõmme Kalju FC |
| 18.04.2020 13:00 | Premium liiga | VII voor | Tallinna JK Legion | Tühistatud | FC Kuressaare |
| 21.04.2020 19:30 | Premium liiga | VIII voor | Viljandi JK Tulevik | VIII voor | FC Kuressaare |
| 26.04.2020 13:00 | Premium liiga | IX voor | FC Kuressaare | IX voor |  Tallinna FC Flora |
| 30.04.2020 19:30 | Premium liiga | X voor | FC Kuressaare | X voor | Tallinna FCI Levadia |
Eelmised hooajad: 2007 , 2008, 2009, 2010 , 2011 , 2012 , 2013, 2014 , 2015, 2016, 2017, 2018, 2019