| Kuupäev | Tüüp | Voor | Koduvõistkond | Tulemus | Külalisvõistkond |
|---|---|---|---|---|---|
| 11.01.2019 19:35 | Taliturniir | FC Kuressaare  | 1:2 |  Pärnu JK Vaprus | |
| 19.01.2019 16:50 | Taliturniir | FC Kuressaare | 0:4 |  Paide Linnameeskond | |
| 26.01.2019 13:10 | Taliturniir | FC Kuressaare | 1:0 |  JK Tallinna Kalev | |
| 01.02.2019 19:35 | Taliturniir | Viljandi JK Tulevik  | 1:2 | FC Kuressaare | |
| 08.02.2019 19:35 | Taliturniir | FC Elva | 0:4 | FC Kuressaare | |
| 16.02.2019 19:15 | Sõprusmäng | FK Metta/Latvijas Universitate | 2:7 | FC Kuressaare | |
| 09.03.2019 13:00 | Premium liiga | I voor | JK Narva Trans  | 0:0 | FC Kuressaare |
| 16.03.2019 13:00 | Premium liiga | II voor | FC Kuressaare | 0:1 |  Tallinna FCI Levadia |
| 31.03.2019 15:00 | Premium liiga | III voor | Viljandi JK Tulevik | 1:2 | FC Kuressaare |
| 03.04.2019 19:00 | Premium liiga | IV voor | Maardu Linnameeskond  | 1:0 | FC Kuressaare |
| 07.04.2019 15:00 | Premium liiga | V voor | FC Kuressaare | 2:0 | JK Tallinna Kalev |
| 14.04.2019 13:00 | Premium liiga | VI voor | FC Kuressaare | 0:1 | Paide Linnameeskond |
| 21.04.2019 13:00 | Premium liiga | VII voor | Tallinna FC Flora  | 5:0 | FC Kuressaare |
| 27.04.2019 19:00 | Premium liiga | VIII voor | FC Kuressaare | 0:0 |  Nõmme Kalju FC |
| 03.05.2019 19:00 | Premium liiga | IX voor | Tartu JK Tammeka  | 1:1 | FC Kuressaare |
| 10.05.2019 19:00 | Premium liiga | X voor | FC Kuressaare | 1:0 | Maardu Linnameeskond |
| 17.05.2019 19:00 | Premium liiga | XI voor | Nõmme Kalju FC | 3:2 | FC Kuressaare |
| 24.05.2019 19:30 | Premium liiga | XII voor | FC Kuressaare | 1:0 | Viljandi JK Tulevik |
| 28.05.2019 19:00 | Premium liiga | XIII voor | JK Tallinna Kalev | 3:0 | FC Kuressaare |
| 02.06.2019 15:00 | Premium liiga | XIV voor | FC Kuressaare | 0:4 | Tallinna FC Flora |
| 15.06.2019 19:00 | Premium liiga | XV voor | FC Kuressaare | 1:1 | Tartu JK Tammeka |
| 19.06.2019 19:00 | Premium liiga | XVI voor | Paide Linnameeskond | 7:0 | FC Kuressaare |
| 22.06.2019 13:00 | Premium liiga | XVII voor | Tallinna FCI Levadia | 5:0 | FC Kuressaare |
| 29.06.2019 19:00 | Premium liiga | XVIII voor | FC Kuressaare | 1:1 | JK Narva Trans |
| 05.07.2019 19:00 | Premium liiga | XIX voor | Paide Linnameeskond | 6:1 | FC Kuressaare |
| 21.07.2019 19:00 | Premium liiga | XX voor | FC Kuressaare | 0:3 | Tallinna FCI Levadia |
| 27.07.2019 16:00 | Karikamäng | FC Kuressaare | 12:1 |  JK Kernu Kadakas | |
| 03.08.2019 11:20 | Premium liiga | XXII voor | Nõmme Kalju FC | 7:2 | FC Kuressaare |
| 09.08.2019 19:00 | Premium liiga | XXIII voor | FC Kuressaare | 0:1 | JK Tallinna Kalev |
| 13.08.2019 19:00 | Premium liiga | XXI voor | FC Kuressaare | 0:3 | Tallinna FC Flora |
| 17.08.2019 16:00 | Premium liiga | XXIV voor | Maardu Linnameeskond | 2:1 | FC Kuressaare |
| 23.08.2019 18:45 | Premium liiga | XXV voor | FC Kuressaare | 0:1 | Tartu JK Tammeka |
| 28.08.2019 18:30 | Premium liiga | XXVI voor | JK Narva Trans | 4:2 | FC Kuressaare |
| 01.09.2019 13:00 | Premium liiga | XXVII voor | Viljandi JK Tulevik | 3:0 | FC Kuressaare |
| 14.09.2019 13:00 | Premium liiga | XVIII voor | FC Kuressaare | 0:3 | Paide Linnameeskond |
| 17.09.2019 19:30 | Premium liiga | XXIX voor | JK Tallinna Kalev | 2:1 | FC Kuressaare |
| 22.09.2019 13:00 | Premium liiga | XXX voor | FC Kuressaare | 1:0 | Maardu Linnameeskond |
| 25.09.2019 17:00 | Karikamäng | FC Kuressaare | 1:3 | JK Narva Trans | |
| 29.09.2019 19:00 | Premium liiga | XXXI voor | Tartu JK Tammeka | 4:0 | FC Kuressaare |
| 05.10.2019 13:00 | Premium liiga | XXXII voor | FC Kuressaare | 4:1 | Viljandi JK Tulevik |
| 19.10.2019 13:00 | Premium liiga | XXXIII voor | Tallinna FCI Levadia | 2:1 | FC Kuressaare |
| 27.10.2019 13:00 | Premium liiga | XXXIV voor | FC Kuressaare | 0:3 | Nõmme Kalju FC |
| 03.11.2019 15:00 | Premium liiga | XXXV voor | Tallinna FC Flora | 7:0 | FC Kuressaare |
| 09.11.2019 13:00 | Premium liiga | XXXVI voor | FC Kuressaare | 0:1 | JK Narva Trans |
| 16.11.2019 13:00 | Üleminekumäng | Pärnu JK Vaprus | 1:4 | FC Kuressaare | |
| 23.11.2019 13:00 | Üleminekumäng | FC Kuressaare | 1:2 | Pärnu JK Vaprus |
Eelmised hooajad: 2007 , 2008, 2009, 2010 , 2011 , 2012 , 2013, 2014 , 2015, 2016, 2017, 2018, 2019